Né à San Antonio, Randy Kennedy a grandi à Plains, une bourgade rurale dans le nord du Texas. Il a été critique d’art pour le New York Times pendant 25 ans, où il a écrit sur les plus grands artistes qui ont marqué les 50 dernières années, notamment John Chamberlain, Claes Oldenburg, Bruce Nauman, Vito Acconci, Nan Goldin, Paul McCarthy et Isa Genzken. Il travaille aujourd’hui à la galerie internationale Hauser & Wirth et vit à Brooklyn.