Drew Shannon est né et a grandi à London, en Ontario. Après avoir obtenu son diplôme d'études secondaires, Drew a suivi le programme d'éducation artistique immersive de Bealart à l'école secondaire H. B. Beal. De là, il a terminé le programme d'illustration au Sheridan College et a obtenu un baccalauréat ès arts. Peu de temps après avoir déménagé à Toronto, Drew a obtenu son premier emploi d'illustrateur régulier pour le Globe and Mail. Depuis, il a eu le plaisir de travailler avec des entreprises telles que CBC, Reader's Digest, le Walrus, le Washington Post, NPR et plus encore. Il a co-créé un roman graphique pour jeunes adultes avec son ami et partenaire d'écriture, Nathan Page, intitulé The Montague Twins. Drew vit à Toronto avec son chat Ripley.